Посмотрите, если не трудно, первый пост этой ветки. Смысл в том, что перемещение товаров для личного потребления и для коммерческих целей - два разных направления.
Вы хотите не являясь ИП, как физическое лицо, ввезти товары не для личного потребления. Это незаконно.
По закону Вы должны сначала зарегистрироваться как ИП и лишь потом приступать к осуществлению внешнеэкономической деятельности. Как гражданин России Вы обязаны соблюдать ГК РФ. Начните с этого.
Далее. Исходя из той категории товара, которую Вы описали (небрендовая обувь, по нормальным документам) - вопросов при таможенном декларировании возникнуть не должно.
Брест - город в РБ. Резидент РФ там оформить ничего не сможет, пока действует принцип "резидентства". "Точечную" помощь Вам наверняка предоставить кто-то может, но я о таком еще не слышал (чтобы таможенный представитель приобретал ПО и предоставлял его "точечно" в аренду). Даже есил и найдете таможенного представителя, который даст Вам в аренду свой канал и ПО - ЭЦП свою он Вам не даст в аренду. Это незаконно. Либо получаете свою ЭЦП либо заключаете с ним договор и он сам подает декларацию.
Далее. Самостоятельно сделать можно всё. Второй вопрос - сможете ли конкретно Вы это сделать? Человек которые слабо представляет особенности декларирования товаров и заполнения ДТ? Почти уверен, что сможете. Только не с первого разу и сколько Вы при этом готовы потерять нервов и денег - Ваш личный выбор.
Не нагнетаю жути, не рекламирую "брокеров". Просто приходилось видеть чем заканчиваются такие попытки на практике. Сам бы не рискнул. Дальше - Ваш выбор, Ваши ресурсы, Ваше право.
Как-то так.

Благодарю за подробный ответ.
Я резидент Германии, не России. Скажите я должен стать ИП в Германии или в России?
Хочу везти обувь в Тольятти. Соответственно там придётся растамаживать?
Я правильно понял, что на таможне всегда найдётся таможенный представитель с которым можно заключить договор и он сам подаст декларацию?

В РФ.
Но не рекомендую оформлять груз, когда отправитель и получатель аффилированы.
Искать там. представителя следует ДО ТОГО, как товар будет отправлен.

Вам с вашим поиском помощи российского импортера, не обязательно он таможенный представитель(брокер, старое название) должен быть, сюда http://www.tks.ru/forum/forumdisplay.php?f=100 т.к. партия коммерческая.

А так же можете почитать и поискать помощь здесь т.к. планируете ехать через Белорусь:
http://www.customs.gov.by/ru/
http://ebayforum.by/viewforum.php?f=30
Но поиск помощи и заключить договор на услугу надо заранее, тем более при поездке через Белорусь, там практикуется конфискация безвозвратная, за малейшие нарушения.

Я сам и отправитель и получатель. На своём транспорте повезу свой товар. Всё буду делать один.
Единственное это проблема с ЭЦП. Но как я понял на таможне всегда найдётся таможенный представитель с которым можно заключить договор и он сам подаст декларацию избавив таким образом от проблем с ЭЦП. Сколько оринтеровочно может стоить решение вопроса с ЭЦП в регионах?

Нет совершенно не правильно для первого раза, на границе(таможенном переходе) там.преды не находятся, если только на ближайших приграничных СВХ. Ехать в лоб, без предварительного заключения договора на услугу, дорого и долго по времени.
Почту свою посмотрите.

Как я понял заключить договор с таможенным работником чтобы решить вопрос с ЭПЦ, означает полностью лечь под брокера с вытекающей круглой суммой в конце.
Может быть проще купить это програмное обеспечение ЭПЦ, заплатить за помощь с установкой и платить абонентскую плату?
Планы долгосрочные.

проще, имея на руках пакинг-лист и инвойс, сходить на консультацию к брокеру. за символическую сумму ты узнаешь все расходы: платежи, стоимость перевозки(тентом то дешевле, чем микрик отдельно гнать), услуги свх, сертификаты, комиссия брокера. а не устраивать здесь "еврейские шахматы" и российско-немецкими паспортами.

А что вас не устраивает?
Общение по теме, по профилю. Нет желания помогать, так ктож вас заставляет.

.