[Черный таможенник]

А если я сам напрямую еду в Эстонию и с баулами (на поезде или на авто) еду обратно через таможню, будет ли при такой схеме дешевле? И какие сложности могут ожидать?

Распетрушат Ваши баулы, и все заберут в доход государства. Плюс дело об АП.