[TIRщик]

Какие документы нужны для того чтобы скататься на этом тягаче за прицепом?

Мне кажется Вы вопрос изначально неправильно задали. Проще всего нанять немецкий (или иной) тягач и дотащить прицеп в немецкий порт, а дальше отправить в Питер или Усть-Лугу.
По деньгам ненамного дороже получится, а по времени намного быстрее.

В Вашем случае необходимо получить допуск к международным перевозкам (список документов и требований достаточно большой + прим. 3 недели) или встать под чужой "флаг". Вопрос- зачем Вам это все нужно для одной поездки - открытый.
Ну а собственно с документами все просто. Карточка допуска на машину, справка о поверке тахо, "зеленая карта", дозволы стран по маршруту.
Как Вы вопрос по таможенному оформлению на границе и на разных постах (из-за разного товара) решать будете - отдельная большая песня.
На практике есть одно подходящее для этого место, которое решит массу дорожных и таможенных вопросов - порт Усть-Луга, где есть и акцизка и Кингисеппская таможня. Но приезд туда "с наскоку" может плачевно закончиться.