С небольшим опытом

Можно и по шагам.
Ваш знакомый идёт на аукцион только в том случае, если является трейдером. Не на все, конечно, но на большинство нормальных аукционов просто так придти нельзя.
Далее, он делает бит на моцик и в том случае, если его бит наивысший он оформляет покупку, получает документы на моцик. На любом нормальном аукционе можно посмотреть документы, по которым продаётся байк. Таким образом, вопрос о Title или Certif. of Origin отпадают.
Продают на аукционах, в большей своей массе, компании. Хотя, аукцион аукциону рознь.
Далее, после покупки ваш друг ничего может никуда не вписывать. Продавец должен оформить купчую на него и вписать его в Title.
Далее ваш товарищ должен заключить договор с транспортной компанией по территории США. Из Чикаго в Джерси 250 долларов возможно уложиться в том случае, если отправка будет осуществлена трейлером. Обычно занимает приличное время (до 1 месяца). Если доставлять будут прицепом, то около 750 долларов.
Лично в порт можно и не ездить. Договор с международной шипинговой компанией можно заключить дистанционно. Страховка мотоцикла - это отдельная статья расходов.
В основном международные шиппинговые компании внутри страны не перевозят, но, возможно, есть и исключения. Я не слышал о таких.
После того, как мотоцикл встал на консолидацию Вам должны международной почтой отправить документы на потовый адрес. После их получения можете вписать в тайтл себя и изготовить купчую на своё имя. Или на имя того, кто будет забирать и таможить байк. Просто она должна быть при ввозе мотоцикла на территории РФ.

Если не секрет, о каком мотоцикле идёт речь ? Стоит ли игра свеч ?