могут попросить, особенно если первый раз пересекаете на этой машине. могут и не попросить. можете сделать вид, что нету, а как там пойдёт зависит от конкретного человека.. "всякие счета за ЖКХ" точно не помешают, и много места в машине не займут.
через Беларусь не ездил, все ответы ниже про пересечение границы с РФ. но т.к. таможенная граница одна, правила должы быть одинаковые.
страховка: если нет гринкарты, у вас только вариант купить осаго после пересечения границы (на грание РФ ни разу не спрашивали страховку, но гибдд будет хотеть при остановке). на год стоит около 16к рублео. можно взять и на меньший срок, по цене не знаю. КАСКО оформить не получится.
доки: нужен и документ о регистрации автомобиля и "птс", техосмотр и инвойс не нужны.
декларация. хз, но можете просто
скачать, распечатать, и заполнить в 2х экземплярах заранее.
№ кузова на заполняйте, это на дремучих машинах.
стоимость авто посмотрите по каталогам, или прибизительно по чём на рынке продаётся. можно написать сумму в ваших местных тугриках, это норм.