если чисто по Крыму летать, то вряд ли вопрос возникнет

Снова угу.
После прочтения "Преступление и наказание" Ф.М. Достоевского есть варианты "осмысливания". В том числе - заколоть бабушку.

...до тех пор, пока не приземлишься - точно не возникнет. Таможенных авиапатрулей пока что в воздухе не замечено.

если вообще не летать, то не возникнет

Не скажи.
Товар "на приколе" - объект налогообложения.
Зависит от "статуса".

Рождённый летать не летать не может.

Не ясно местонахождения предмета обсуждения. Если он уже в Крыму и стоит где-нибудь на частной территории и по назначению использоваться не собирается, то и никому до него дела не будет.
Если ж собирается использовать, то дабы избежать проблем, то лучше обратиться в таможню.

Ну а если ещё и не ввезен, то тем более придется платить при ввозе.

Я придумал новую процедуру для ОЭЗ Krim "Временный Влёт-Залёт" :D

и летать можно. машины же ездят с Киева свободно

Он же в Крыму и летать собирается. А зачем в таможню ? Пошлину и НДС заплатить ? Ну тогда и все владельцы автомобилей должны идти в таможни и платить и если бы это им заранее сказали то итоги референдума были бы совершенно другие ( шутка ).
А КАК Я НАПИСАЛ выше ДОГОВОР НАДО ЗАДНИМ ЧИСЛОМ ПЕРЕДЕЛАТЬ.