Ну так и я о том же.

Если подавать ДТ на каждую машину, то в случае выпадения досмотра на пост придется гнать одну машину, а не обе. Выставлять инвойс, думаю, лучше также на каждую машину, чтобы определить стоимость товара в данной машине, а то всякое в дороге бывает и на границу они не вместе приедут. Да и инспектора на границе в системе убытия вряд-ли смогут чего напутать, если на каждую машину будет оформлен свой инвойс, смр, ДТ.
Хотя каждый выбирает свой путь.