Ну это из разряда того, что они закрывают глоза на стоимость доставки, если товар личный и одноштучный, иначе они вообще бы ничего не провезли. А по закону 5 штук идет от "полной таможенной стоимости", а здесь доставка включается.

Какие глаза? О чем вы говорите. До 5000 руб. упрощенная процедура там. оформления. Если курьерская служба (UPS, DHL, FeDex и т.д.) , подает упрощенки < 5000 руб. единым реестом, что для них очень удобно, и разрешено, то делают они это от своего имени. То есть, реестр от юридического лица. Соответственно, доставка плюсуется.
Если подавать отдельное заявление с ТПО от физика, доставка не плюсуется к таможенной стоимости, согласно ст. 288 п. 2 ТК РФ.